Ve sbírce Obrazy jsou zastoupeny obrazy, grafiky, tisky a fotografie. Základ tvoří sbírka Městské galerie, která byla od roku 1935 budována jako součást Městského muzea v Německém Brodě. V menší míře jsou v podsbírce zastoupeny obrazy starých mistrů ze 16. – 18. století. Nejstarším exponátem je pozdně gotický oltářní obraz z roku 1526, nejrozměrnějším obrazem je „Poslední večeře páně“ od neznámého autora, pravděpodobně z pol. 17. století. Obě díla jsou z kostela sv. Vojtěcha v Havlíčkově Brodě. Nejrozsáhlejší část tvoří obrazy autorů spjatých s regionem Havlíčkobrodska od 19. století po současnost. Sbírka zahrnuje i uměleckou fotografii. Primárním cílem akviziční činnosti je dokumentace tvorby významných regionálních autorů a vytváření průřezových kolekcí jejich děl.
